Massimo Campigli (geboren als Max Ihlenfeldt) wurde als Sohn deutscher Eltern in Berlin geboren. Seine Mutter, Anna Pauline Louisa Ihlenfeldt, nahm ihn mit nach Italien und gab ihn in die Obhut einer Familie in Settignano. Sie zog dann nach Florenz und gab sich als Massimo`s Tante aus. Erst als er ein Jugendlicher war, gab seine Mutter ihre wahre Identität preis. 

Im Jahr 1914 begann Massimo in sehr jungen Jahren als Assistent von Renato Simoni bei der italienischen Tageszeitung Corriere della Sera zu arbeiten. Er schloss sich dem Kreis der Futuristen an und meldete sich freiwillig zur Armee. Somit nahm er die italienische Staatsbürgerschaft an, änderte seinen Nachnamen in Campigli und gab Florenz als seinen Geburtsort an. 

Während des ersten Weltkrieges musste Massimo von Piemont nach Triest ziehen. Dort geriet er in österreichische Gefangenschaft, bevor er nach Rumänien fliehen konnte. 1919 kehrte er nach Mailand zurück und wurde vom Corriere als Korrespondent nach Paris geschickt. In Paris begann er - zumeist autodidaktisch - zu malen. Zu dieser Zeit stellte er mit de Chirico, Savinio und De Pisis aus. 

Nach dem Besuch der Biennale von und des Etruskischen Museums in der Villa Giulia in Rom im Jahr 1928 entwickelte er eine Vorliebe für die Komplexität und Raffinesse der Antike. Diese neue Sichtweise führte dazu, dass seine Werke durch die hellen Hintergründe, die zarten Farben und die radikale Stilisierung der Figuren wie aus einer fernen und entlegenen Epoche zu stammen schienen. 

Seine erste Einzelausstellung fand 1946 im Stedelijk Museum in Amsterdam statt. Zwei Jahre später nahm Massimo erneut an der Biennale von Venedig teil, wo er auch 1958, 1960 und 1962 ausstellte. In Genf fertigte er 1937 umfangreiche Wanddekorationen für den Völkerbund und in Padua um 1939-40 für die Universität an. 

Im Jahr 1947 schuf er ein Bodenmosaik für das Metropolitan Cinema in Rom. 

Massimo war auch als Grafiker tätig und illustrierte zahlreiche Bücher, darunter Marco Polos Il Milione (1942) und André Gides Thesée (1948). Ab 1949 lebte er zwischen Paris, Mailand, Rom und St. Tropez. 

Im Jahr 1955 hatte er eine Ausstellung im Gemeentemuseum in Den Haag und in der Kunsthalle in Bern (im selben Jahr veröffentlichte er seine Autobiografie mit dem Titel Scrupoli). 1967 stellte er im Palazzo Reale in Mailand aus.  

Campigli starb 1971 in einem von ihm entworfenen Haus in Saint-Tropez.